แอนนาตื่นขึ้นมาในวันเสาร์และตัดสินใจเดินไปรอบ ๆ เมืองกับเพื่อนของเธอ โดยการโทรหาพวกเขาทางโทรศัพท์ เธอระบุสถานที่ที่พวกเขาจะไป ตอนนี้คุณอยู่ในเกม Disney Travel Diaries: City Break จะต้องช่วยเด็กผู้หญิงแต่ละคนให้มารวมตัวกันและไปพบ สิ่งแรกที่คุณเริ่มต้นด้วยการแต่งหน้าซึ่งจะใช้เครื่องสำอางและทำให้พวกเขาเป็นทรงผม หลังจากเข้าไปในห้องนอนแล้ว คุณจะต้องเปิดตู้เสื้อผ้าและจากชุดที่ให้มา ให้เลือกชุดและรองเท้าของเด็กผู้หญิงแต่ละคน เมื่อสาวๆแต่งตัวเรียบร้อยก็หยิบเครื่องประดับและเครื่องประดับอื่นๆ
