แอนนา เด็กสาวตัดสินใจแต่งงานในช่วงเวลาดังกล่าวของปีซึ่งเป็นฤดูหนาว คุณในเกม My Winter Wedding Dressup จะต้องช่วยเธอเตรียมพร้อมสำหรับพิธีแต่งงาน ผู้หญิงจะปรากฏบนหน้าจอต่อหน้าคุณ ก่อนอื่น คุณจะต้องแต่งหน้าโดยใช้เครื่องสำอาง หลังจากนั้นคุณจะต้องทำทรงผมแบบทรงผม ตอนนี้ก็ถึงคราวของการเลือกชุดแต่งงาน รองเท้า ผ้าคลุมหน้า เครื่องประดับ และเครื่องประดับอื่นๆ
