วันนี้การประกวดความงามจะจัดขึ้นในชั้นมัธยมศึกษาตอนปลายของโรงเรียนแห่งหนึ่ง คุณในเกม Who Wore It Better 2 เทรนด์ใหม่จะต้องช่วยเด็กผู้หญิงหลายคนเตรียมพร้อมสำหรับมัน ในตอนเริ่มเกม คุณเลือกผู้หญิงแล้วพบว่าตัวเองอยู่ในห้องของเธอ ก่อนอื่น คุณจะต้องใช้เครื่องสำอางเพื่อแต่งหน้าให้เด็กผู้หญิงและใส่ผมของเธอ หลังจากนั้นคุณจะไปที่ตู้เสื้อผ้าของเธอ จากตัวเลือกเสื้อผ้าที่จัดเตรียมไว้ให้คุณ คุณจะต้องเลือกชุดที่เหมาะกับรสนิยมของคุณ ข้างใต้นั้น คุณจะได้หยิบรองเท้า เครื่องประดับ และเครื่องประดับต่างๆ
