ชายหัวแก้วชื่อ Cuphead กำลังมีปัญหา เขาไปที่ทุ่งเพื่อหาฟักทองเพื่อทำตะเกียงของแจ็คและติดตั้งใกล้บ้าน แต่บังเอิญเข้าไปในพอร์ทัลที่มองไม่เห็นและพบว่าตัวเองอยู่ในโลกฮัลโลวีน ที่นี่เอาใจแขกแค่กินหรือฉีกเป็นชิ้น ๆ ดังนั้นฮีโร่ของเราจึงตื่นตระหนกอย่างมาก เขาวิ่งและหยุดไม่ได้ แต่เขายังต้องเข้าไปในพอร์ทัลอีกครั้งเพื่อกลับบ้าน แต่ก่อนอื่นคุณต้องผ่านหลายระดับ วิ่งผ่านประตูถัดไป ทำให้ฮีโร่กระโดดข้ามหนามแหลมคมและอย่าลืมเก็บเหรียญ มิฉะนั้น ประตูอาจไม่ปรากฏ ทันทีที่คุณเห็นมัน กระโดดลงไปในระดับถัดไปของ Cuphead Halloween ทันที
