ในชิคาโก กลุ่มนักแข่งข้างถนนจะเป็นเจ้าภาพจัดการแข่งขันที่ผิดกฎหมายในวันนี้ คุณสามารถเข้าร่วมการแข่งขันนี้ได้ในเกม City Car Driver ในตอนเริ่มเกม คุณจะต้องเลือกโหมดอาชีพและระดับความยาก หลังจากนั้นคุณจะไปที่โรงรถเล่น คุณจะมีเงินในเกมจำนวนหนึ่งซึ่งคุณจะซื้อรถจากตัวเลือกรถที่เสนอให้เลือก หลังจากนั้น คุณและคู่แข่งของคุณจะอยู่บนเส้นสตาร์ท ที่สัญญาณกดคันเร่งจะวิ่งไปข้างหน้าตามเส้นทางที่กำหนด คุณจะต้องผ่านหลายรอบด้วยความเร็วและหลีกเลี่ยงการเกิดอุบัติเหตุ ในการแซงหน้าคู่แข่งทั้งหมดของคุณและเข้าเส้นชัยให้ได้ก่อน คุณจะได้รับคะแนน หลังจากได้รับเงินจำนวนหนึ่งแล้วคุณสามารถซื้อรถใหม่ได้ บ่อยครั้งคุณจะถูกรถตำรวจไล่ตาม คุณจะต้องหนีจากการไล่ล่า จำไว้ว่าถ้าคุณถูกหยุดคุณจะถูกจับกุมและถูกส่งตัวเข้าคุก
