การเดินทางข้ามเวลาในโลกของเกมไม่ใช่ปัญหา หากคุณได้เลือก Roll With It! จากนั้นคุณจะพบว่าตัวเองอยู่ที่ไหนสักแห่งในศตวรรษที่สิบแปด อย่างที่คุณทราบ ในเวลานั้น รถยนต์เพิ่งเริ่มปรากฏขึ้น ดังนั้นเกวียน รถม้า ม้าทาแรนแทสส่วนใหญ่จึงวิ่งวุ่นไปมาบนถนนเป็นส่วนใหญ่ ในขณะเดียวกันก็ไม่มีใครคิดถึงกฎจราจร และคนเดินถนนก็ข้ามถนนได้ทุกที่ที่พวกเขาต้องการ ซึ่งค่อนข้างเสี่ยง แม้ว่าเกวียนม้าจะไม่ได้เคลื่อนที่เร็วนัก ในเกม Roll With It! คุณจะช่วยเด็กผู้หญิงตัวเล็ก ๆ ข้ามถนนหลายสายติดต่อกันและเธอจะไม่รู้สึกปลอดภัยแม้แต่บนทางเท้า เพราะมีผู้หญิงเดินถือร่มกันแดดและเข็นเด็ก ๆ ใส่รถเข็น
