แจ็คเดอะฟักทองตัดสินใจขอแฟนสาวแต่งงานในช่วงวันฮาโลวีน แต่เขาต้องการแหวนที่มีเพชรเม็ดใหญ่ ในเกม Retro Jack เขาจะออกไปค้นหาแหวน สิ่งที่น่าทึ่งที่สุดคือเขาจะไม่พบแหวนวงเดียว แต่จะมีหลายวงและจะเหมือนกันทั้งหมด ตัวละครฟักทองจะต้องรวบรวมแหวนทั้งหมดเพราะในช่วงงานฉลองนักบุญทั้งหลายไม่มีใครมั่นใจอะไรได้เลย ในบรรดาเครื่องประดับที่รวบรวมมานั้น มีเพียงชิ้นเดียวเท่านั้นที่เป็นของจริง ที่เหลือเป็นของปลอมซึ่งจะหายไปสลายเป็นฝุ่น ดังนั้นคุณต้องรวบรวมทุกอย่าง ในกรณีนี้ คุณจะต้องหลบก้อนหินที่ตกลงมาใน Retro Jack
